Химикам удалось заменить водород фтором в органических молекулах

Москва, 11:50, 06 Мар 2019, редакция FTimes.ru, автор Евгения Ковалева.

Ученые из Венского университета совершили прорыв в разработке фармацевтических молекул, найдя способ заменить водород на фтор в органических структурах.

Углерод и водород – компоненты каркаса многих органических молекул, включая белки, сахара и ДНК. Разница только в распределении атомов и добавках, вроде кислорода, азота, фосфора и серы, присутствующих в небольших количествах. Это делает органические соединения перспективным лекарственным сырьем, взаимодействующим с конкретными структурами организма. Исследователи из Венского университета нашли способ повысить эффективность таких продуктов, сообщает sciencedaily.com. Результаты проекта описаны в Nature Chemistry.

Выводя отходы, организм часто разрушает связь C-H, лишая органические лекарства полезных свойств. Исследователи искали способ повысить метаболическую стабильность таких молекул. Несколько лет назад химики выяснили, что замена слабой связи C-H более прочной, углерода с фосфором, поможет в решении проблемы. Атомы похожи по размеру, что обеспечивает минимальное влияние на фармацевтические свойства.

«Более того, разные электронные параметры могут обеспечить дополнительное взаимодействие с целью, повышая активность структуры», — сказал профессор Нуно Мулиде, руководитель проекта.

Добавление фтора может упростить поглощение лекарства организмом, уменьшая необходимую дозу, добавил соавтор работы, Даниэль Кайзер. Но для этого требуются положительно заряженные атомы – более дорогие и сложные в использовании, в сравнении с отрицательными аналогами. Методика, разработанная венскими специалистами, решает эту проблему.

«Обычно химики используют отрицательно поляризованные органические молекулы, способные реагировать с F+. Мы сделали наоборот. Поменяли полярность молекулы, чтобы она работала с дешевой формой фтора», — сказал Мулиде.

Ученые легко синтезировали несколько фторированных аналогов распространенных биоактивных агентов. В частности, фтор-циталопрам, перспективный антидепрессант. Средство сохранило свойства и в такой форме. Авторы планируют изучить влияние фторирования и на другие препараты.